Aditya finally gave me a great solution on Stack Exchange:

One way to achieve this is to explicitly set the width of each symbol, and align the symbol to the right. Visually, this is give the output that you want. For example: \definesymbol[emdash][---] \setupitemize[1][packed, intext][symbol=emdash, width=2em, itemalign=left, distance=0.5ex] \setupitemize[2][packed, intext][symbol=emdash, width=3em, itemalign=left, distance=0.5ex]

So the complete solution is: \definesymbol[emdash][---] \setupitemize[each][packed, intext][% itemalign=left, symbol=emdash, distance=\spaceamount] \setupitemize[1][width=2em] \setupitemize[2][width=\dimexpr 3em + \spaceamount \relax] \setupitemize[3][width=\dimexpr 4em + 2\spaceamount \relax] \setupitemize[4][width=\dimexpr 5em + 3\spaceamount \relax] \starttext \startitemize \item Sed ut perspiciatis, unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam eaque ipsa, quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt, explicabo. \item Sed ut perspiciatis, unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam eaque ipsa, quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt, explicabo. \startitemize \item Sed ut perspiciatis, unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam eaque ipsa, quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt, explicabo. \item Sed ut perspiciatis, unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam eaque ipsa, quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt, explicabo. \startitemize \item Sed ut perspiciatis, unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam eaque ipsa, quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt, explicabo. \item Sed ut perspiciatis, unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam eaque ipsa, quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt, explicabo. \startitemize \item Sed ut perspiciatis, unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam eaque ipsa, quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt, explicabo. \item Sed ut perspiciatis, unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam eaque ipsa, quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt, explicabo. \stopitemize \stopitemize \stopitemize \stopitemize \stoptext